LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA DASAR I - PEMBUATAN ESTER

LAPORAN TETAP

PRAKTIKUM KIMIA DASAR

PEMBUATAN ESTER

Oleh :

Kelompok VI

Rizky Arasya                         : (08121006003)         : (08101005029)

Muhammad Satriadi             : (08101005045)

Mutia                                      : (08101005042)

LABORATORIUM KIMIA DASAR

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SRIWIJAYA

INDRALAYA

2010

LAPORAN TETAP

PRAKTIKUM KIMIA DASAR I

       I.            Nama Percobaan         : Pembuatan Ester

    II.            Nomor Percobaan       : VI

 III.            Tujuan Percobaan        :

·         Mensintesis 3 macam ester.

·         Mengetahui pengaruh konsentrasi alkohol terhadap reaksi kesetimbangan pembuatan ester.

·         Mengetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat terhadap reaksi kesetimbangan pembuatan ester.

·         Mengenal bau khas dari beberapa macam ester.

 IV.            Dasar Teori                  :

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis.  Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat yang dapat dituliskan sebagai berikut.

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil.

Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian ujung.

Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam rantai – termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. Misalnya, CH3CH2COOH disebut asam propanoat, dan CH3CH2COO disebut gugus propanoat.

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda).

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya "buah pir".

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Ester juga bisa dibuat dari reaksi-reaksi antara alkohol dengan asil klorida atau anhidrida asam.

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.

Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil.

Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah pir. Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma rum (minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester.

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.

Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol dalam media basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan juga reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis.

Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin mendapatkan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah.

Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250°C. Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture.

Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 °C. Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang rendah yaitu 1,5 : 1 molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch. Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan kelebihan metanol yang lebih rendah.

Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut:

1.       Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat alkohol tersier

2.       Ikatan rangkap memperlambat reaksi

3.       Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi yang tinggi

4.       Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi.

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konvesi sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung kepada volatilitas ester.

Golongan 1. Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat, dan etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi

Golongan 2. Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam sistem.

Golongan 3. Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil, furfuril, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari campuran.

V. Alat dan Bahan

1)      Asam asetat glacial

2)      Isoamyl alkohol

3)      Asam sulfat

4)      Tabung reaksi

5)      Penagas air

6)      Gelas arloji

7)      Asam benzoate

8)      Methanol

VI. Prosedur Percobaan

Masukkan 1 ml asam asetat glacial + 1 ml isoamyl alkohol kedalam tabung reaksi. Perhatikan baunya.

            A. Sintesis dan identifikasi ester

 

B. Esterifikasi dengan alkohol berlebih

Siapkan 3 tabung reaksi yang kering dan bersih, masing-masing isi dengan 3 ml asamnya. Lalu berturut-turut tambahkan alkohol 2, 3, dan 4 ml.

           

	Terbentuklah dua lapisan. Lapisan atas adalah ester.
		Bandingkan bau yang terbentuk, zat apa saja yang terdapat pada setiap tabung.

 

Lakukan seperti cara A, dengan asam benzoal 250 mg + menthanol 3 ml + 15 tetes asam sulfat 6 M.

            C. Sintesis beberapa ester

	Asam asetat 1 ml + butanol 1 ml + 10 tetes asam sulfat 6 M

 

Berikan 15 tetes asam sulfat 6 M pada tiap tabung, lalu panaskan dalam penangas air selama 10 menit.

D. Esterifikasi dengan asam berlebih

 

VII. Tugas Pendahuluan

1.      Berikan 10 contoh ester yang terdapat pada essen buah-buahan !

2.      Tuliskan struktur umum dari alcohol primer, sekunder, dan tersier !

3.      Tuliskan persamaan reaksi :

a.       Alkohol primer dengan asam karboksilat.

b.      Alkohol sekunder dengan asam karboksilat.

c.       Alkohol tersier dengan asam karboksilat.

Jawab :

1.      Etil Asetat/Etil etanoat          (Harum)

Propil Asetat                          (Pear)

Amil Asetat                           (Nanas)

Isoamil Asetat                       (Pisang)

Oktil Asetat                           (Jeruk)

Isobutil Propanoat                 (Rum)

Etil Buritat                             (Aprikot)

Isoamil Isovalerat                  (Apel)

2.      - Alkohol Primer

  CH₃ ─ CH₂ ─ Br                 CH₃CH₂ ─ CH₂ ─ Cl              CH₃CH₂ ─ CH₂

                CH₃

- Alkohol Sekunder

  CH₃ ─ CH ─ CH₃                           CH₃ ─ CH ─ CH₃CH₂

               Br                                                    Cl

- Alkohol Tersier

             CH₃                                                  CH₃

  CH₃ ─ C ─ CH₃                              CH₃ ─ C ─ CH₃CH₂

              Br                                                     Cl

3.      a. Alkohol primer dengan asam karboksilat.

   

     H                [O]

   CH₃ ─ C ─ O ─ H

                H

b. Alkohol sekunder dengan asam karboksilat.

                H                [O]

   CH₃ ─ C ─ O ─ H

              CH₃

c. Alkohol tersier dengan asam karboksilat

              CH₃              [O]

   CH₃ ─ C ─ O ─ H

              CH₃

VIII.  Data Hasil Pengamatan

A. Sintesis dan identifikasi ester

Sebelum di beri asam sulfat = berbau karet

Setelah di beri asam sulfat = berbau coklat

B. Esterifikasi dengan alkohol berlebih

Tabung dengan 2 ml alkohol = berbau karet

Tabung dengan 3 ml alkohol = berbau pisang

Tabung dengan 4 ml alkohol = berbau pisang

C. Sintesis beberapa ester

Sintesis asam benzoat = berbau karet

Sintesis asam asetat = berbau anggur

IX. Reaksi dan Penghitungan

1.      Reaksi Esterifikasi

   O                        H⁺       O   

R-C-OH + R-OH          R-C-O-R + H₂O

2.      Reaksi sintesis dan identifikasi ester

           O                                                            O

CH₃ – C – OH + CH₃ – CH₂ – OH          CH – C – O – CH₂ – CH₃ + H₂O

3.      Esterifikasi dengan alkohol berlebih

                       O                                                                                   O

CH₃ – C – OH + CH₂ - CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH          CH₃ – C – O – CH₂

                                                                           H₂SO₄

– CH₂ – CH₂ – H₂O + CH₃ = CH₂

4.      Sintesis beberapa ester

          O                               H₂SO₄          O

CH₃ – C – OH + CH₃ – OH          CH₃ – C – O – CH₃ + H₂O

5.      Esterifikasi dengan asam berlebih

       C-OH                                            C-OCH₃

O    O          + CH₃ – OH            O                       + H₂O

X. PEMBAHASAN

            Ester diturunkan dari asam karboksilat, sebuah asam karboksilat mengandung gugus –COOH, dan pada sebuah ester hidrogen digugus ini dapat digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus –COOH digantikan oleh gugus alkil.

            Etil yang paling umum dibahas adalah etil etanoat dalam hal ini hidrogen pada gugus –COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan penulisan nama sturktur tetapi kebalikannya. Ester bersifat memiliki reaksi yang lambat. Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya bersifat pekat seperti halnya asam sulfat pekat.

            Karena reaksi berlangsung lambat, serta reaksi-reaksi ini dapat balik (reversible),  ester yang terbentuk tidak banyak.  Bau khas ester sering sekali tertutupi oleh atau terganggu oleh bau dari asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk menguji atau pun mendeteksi bau dari sebuah ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi kedalam sejumlah air disebuah gelas kimia kecil. Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah dibawah lapisan ester.

            Hal diatas,  pemisahan antara lapisan ester dengan lapisan alkohol,  asam, serta lapisan cairan non ester dinamakan peristiwa like dissolve like. Like dissolve like merupakan peristiwa dalam pembentukan ester/esterifikasi yang berprinsip kelarutan dimana suatu zat hanya akan larut pada pelarut yang sesuai. Dengan kata lain, zat yang bersifat polar akan larut pada pelarut yang bersifat polar dan suatu zat non polar akan larut pada zat yang bersifat zat yang bersifat non polar pula. Prinsip ini dikenal dengan prinsip like dissolve like.

            Pada percobaan ini digunakan analisa teknik kualitatif. Analisa kualitatif merupakan aktivitas intensive yang memerlukan pengertian yang mendalam, kecerdikan,  kreativitas,  kepekaan konseptual dan kerja berat.  Analisa kualitatif tidak berproses pada suatu pertunjukkan linier dan lebih sulit dan kompleks dibandingkan analisa kuantitatif sebab tidak diformulasikan atau distandarkan.

            Reaksi dapat berlangsung bolak-balik, apabila zat semula (reaktan) direaksikan akan habis dan terbentuk zat baru (produk). Zat baru yang terbentuk dapat dan bisa direaksikan dengan zat lain menghasilkan zat semula, reaksi ini disebut dengan reaksi bolak-balik. Hal ini juga dapat disamakan atau digambarkan dengan hasil sebagai berikut, yaitu apabila dalam suatu reaksi kimia,  kecepatan reaksi kekanan sama dengan kecepatan reaksi kekiri, maka reaksi dikatakan dalam keadaan seimbang.

Etil yang paling umum dibahas adalah etil etanoat dalam hal ini hidrogen pada gugus –COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan penulisan nama sturktur tetapi kebalikannya. Ester bersifat memiliki reaksi yang lambat. Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya bersifat pekat seperti halnya asam sulfat pekat.

XI. KESIMPULAN

1.      Ester merupakan senyawa hasil reaksi antara asam karboksilat dan alkohol.

2.      Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan merupakan reaksi yang reversible.

3.      Proses esterifikasi dapat dipercepat dengan menggunakan katalisator seperti asam sulfat.

4.      Ester mempunyai aroma atau bau yang khas dan dapat dipengaruhi struktur fungsi dari ester tersebut. Pada reaksi pembentukan ester yang benar maka akan terbentuk dua lapisan, lapisan atas adalah ester dan lapisan bawah adalah air.

5.      Pengaruh konsentrasi asam terhadap reaksi kesetimbangan adalah reaksi tersebut akan berlebih dan memperbesar produk jiwa asamnya dan ditambah secara berlebihan.

DAFTAR PUSTAKA

Abbas, Syekh,. Dkk. 1997. Ensiklopedia Nasional Indonesia. PT Delta Pamungkas: Jakarta.

Anonim A. 2010. Ester. http://id.wikipedia.org/wiki/ester.

                 (Diakses pada tanggal 7 Oktober 2010 pukul 19.00 WIB).

Anonim B. 2009.  Ester. http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-ester.html

                 (Diakses pada tanggal 7 Oktober 2010 pukul 19.20 WIB)

Bakti, Rivai,.dkk. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Dasar I. Universitas Sriwijaya: Inderalaya.

GAMBAR ALAT

 

                                    Pipet Tetes                                             Tabung Reaksi

 

           

                        Gelas Ukur                                               Gelas Beker